בנם בכורם של רחל ואברהם, נולד ביום ו' בסיוון תשכ"ב (8.6.1962) בתל-אביב. מנעוריו ניכר בשי שהוא ברוך כשרונות. הוא החל ללמוד בבית-הספר על-שם הנרייטה סאלד בתל-אביב, ולאחר שהמשפחה העתיקה את מקום מגוריה לרמת אביב עבר לבית-הספר "ארזים". את לימודי חטיבת הביניים ובית-הספר התיכון עשה שי ב"אליאנס" – כל ישראל חברים. הוא סיים בית-ספר זה בהצטיינות, במגמה הקשה ביותר: מתימטיקה ופיסיקה מורחבות, ושתי שפות זרות – צרפתית ואנגלית.
שי היה חבר בתנועת "הצופים". עם חבריו בתנועה יצא למחנות, טיולים ומסעות ברחבי הארץ, והקדיש שנה להדרכה. כמו כן, הוא השתתף בקורסים ל"נוער שוחר מדע" באוניברסיטת תל-אביב. בסוף כיתה י"א, יצא שי כחבר במשלחת נוער כלל ארצית, שנבחרה על-ידי השגרירות הצרפתית, בתיאום עם מרכז השלטון המקומי, למחנה נוער בין-לאומי בצרפת.
שי חויל לצה"ל בסוף אוקטובר 1980, אך קיבל דחיית שירות והועבר לעתודה האקדמית. במסגרת העתודה, הוא עבר טירונות מקוצרת ופנה ללמוד מתימטיקה וראיית חשבון באוניברסיטת תל-אביב. כשפרצה מלחמת שלום הגליל גויס שי לשירות מילואים פעיל במסגרת גדוד נח"ל סדיר, ונשלח ללבנון. על אף הזמן הקצר ששירת ראו בו מפקדיו "חייל בעל אישיות מיוחדת אשר הקרינה על סביבתה, מסור ודואג לחבריו".
ביום ג' בתמוז תשמ"ב (24.6.1982), כשבועיים בלבד לאחר שמלאו לו עשרים, נפל שי בקרב בלבנון במלחמת שלום הגליל, והובא למנוחת עולמים בבית-הקברות הצבאי בקריית שאול. הוא השאיר אחריו הורים ואחות.
במכתב תנחומים למשפחה השכולה, ציין מפקדו הישיר, כי שי היה "בחור מבריק – גם במסגרת הצבאית בלטה יכולתו בארגון רוח צוות בזמן לחימה ושיחות אנושיות בזמן רגיעה".
מדי שנה נערכת לזכרו תחרות עבודות במתימטיקה ובמדעי המחשב, מטעם הפקולטה למדעים מדוייקים באוניברסיטת תל-אביב. כמו כן, פרסמו הפרופסור שלמה ברויאר ופרופסור גדעון צבס מבית-הספר למתמטיקה באוניברסיטת תל-אביב, ספר בנושא "מתימטיקה משולבת מחשב במעבדה נומרית", והקדישו אותו לזכרו של שי.
עוצבת "מגן" הוציאה לאור חוברת, ובה דברים לזכרו.
