בן מתנה ויוסף. נולד ביום ה' בתמוז תש"ל (9.7.1970) ברחובות. בן שני למשפחה בת ארבעה ילדים. יששכר למד בבית-הספר היסודי 'סמילנסקי', בחטיבת הביניים 'דה שליט' ברחובות ובבית-הספר התיכון 'יוהנה ז'בוטינסקי' בבאר יעקב.
בשלהי חודש אוקטובר 1988 גויס יששכר לשירות חובה בצה"ל. הוא הוצב בחיל-הרגלים, בחטיבת גולני. יששכר סיים בהצלחה את מסלול הטירונות הארוך והקשה, עבר אימון מתקדם של החטיבה ונשלח לקורס מ"כים-חי"ר. בסיום הקורס קיבל דרגת רב"ט, נשלח לסגל הפיקוד של גדוד הגדעונים ויצא לאימון ולפעילויות מבצעיות במסגרת חטיבת גולני.
ביום י"ט בטבת תש"ן (16.1.1990) נפל בעת מילוי תפקידו בתאונת-אימונים. במהלך אימון יחידתו ליד תקוע, התהפך הנגמ"ש של יששכר. הוא נפגע אנושות, פונה לבית-החולים 'הדסה עין כרם' בירושלים ושם נפטר. היה בן עשרים בנופלו. הובא למנוחת-עולמים בבית-העלמין הצבאי ברחובות. יששכר הותיר אחריו הורים, שני אחים – רונן וגיל, אחות – ענת.
במכתב תנחומים למשפחה השכולה כתב מפקד היחידה: "ששי עבר בגולני כברת דרך ארוכה, שהחלה בטירונות קשה, דרך קורס מ"כים-חי"ר, פעילות מבצעית על גבול לבנון ואימוני חורף במדבר יהודה. ששי היה חייל אהוד מאוד ומקובל בין חבריו ומפקדיו וכאשר הוצע לו לעבור לפלוגה המסייעת, ביקש להישאר עם חבריו בפלוגה. אחראי מאוד, בלט בכושר מנהיגותו. ששי היה הרוח החיה בפלוגה. תמיד עם חיוך על פניו, תמיד ראשון".